Um die Geschichte des Teddybären ranken sich verschiedene Geschichten. Die wohl bekanntesten stammen aus Deutschland und den USA. Doch auch in England wird eine Legende erzählt, wie der Teddy zu seinem Namen kam.

In den USA wird berichtet, dass im Jahre 1902 der damalige US-Präsident Theodor Roosevelt in Mississippi zur Bärenjagd war. Innerhalb des viertägigen Jagdausfluges bot sich dem passionierten Jäger jedoch nicht eine einzige Chance, einen Bären zu schießen. Also fingen seine Jagdhelfer einen hilflosen Babybären ein, denn sie an einen Baum banden und ihn somit für Roosevelt zum Abschuss freigaben. Doch Roosevelt brachte es nicht übers Herz, den hilflosen Bären zu erschießen. Diese Szene wurde von einem Journalist und Karikaturist der „Washington Post“ bildlich eingefangen. Fortan wurde der Präsident mit dem kleinen Bären abgebildet. Die Inhaberin eines Schreibwarengeschäftes fertigte daraufhin mit der Erlaubnis des Präsidenten einen Plüschbären an, der „Teddys Bear“ genannt wurde.

Eine deutsche Legende berichtet, dass der Neffe von Margarete Steiff einen Plüschbären herstellte und diesen nach Amerika sandte. Dort wurde der Bär jedoch nicht sehr freudig aufgenommen und wieder nach Deutschland zurückgeschickt. Margarete Steiff stellte den Bären daraufhin auf einer Messe aus, wo er von einem amerikanischen Kaufmann gekauft wurde. Dieser wollte ihn als Geschenk in die USA mitnehmen. Als Geschenk kam der Bär jedoch auch nicht so gut an, dass er schließlich immer weiter gereicht wurde. Schließlich nahm er seinen Platz in einem Schaufenster ein, wo er von einem Sekretär Roosevelts gesehen wurde. Dieser kaufte den Bären und schenkte ihn der Tochter Roosevelts, die so begeistert von dem flauschigen Bären war, dass sie ihn nach ihrem Vater Teddy benannte.

Aus England wurde die Geschichte überliefert, dass König Edward VII. (Kurzform von Edward = Ted) einen Koalabären geschenkt bekam, diesen jedoch nicht in seinem Palast unterbringen konnte. Er wurde in den Londoner Zoo gebracht, wo der König ihn ständig besuchte. Dort war er öfter als bei seiner Geliebten und somit machte sich die Presse daraus einen Scherz. Zu lesen war, dass Ted’s Bear wieder Besuch hatte und aus Ted wurde schließlich Teddy und somit auch Teddybear, zu Deutsch Teddybär.